Loạt trận đầu tiên của lượt về play-off Champions League đã diễn ra với những kết quả bất ngờ, đồng thời xác định bốn cái tên đầu tiên bước tiếp vào vòng 1/8.
AC Milan 1-1 Feyenoord (Feyenoord đi tiếp với tổng tỷ số 2-1)
Với lợi thế sân nhà, AC Milan đã có khởi đầu như mơ với bàn mở tỷ số ngay từ phút đầu tiên của Santiago Gimenez. Tưởng chừng bàn thắng sớm sẽ giúp Rossoneri có thêm động lực ở giai đoạn sau, thế nhưng tấm thẻ đỏ tai hại của hậu vệ Theo Hernandez ở đầu hiệp hai đã khiến trận đấu rẽ sang một hướng khác.

Việc được chơi hơn người đã giúp đội khách tạo ra nhiều cơ hội và thành quả chính là bàn gỡ hòa của Julian Carranza ở phút 73. Đây cũng là pha lập công cuối cùng của trận đấu, qua đó khép lại hai lượt đấu với tổng tỷ số 2-1 cho Feyenoord.
Atalanta 1-3 Club Brugge (Club Brugge đi tiếp với tổng tỷ số 5-2)
Trở về sân nhà sau thất bại ở trận lượt đi, tưởng chừng Atalanta sẽ mang tới một màn trình diễn bùng nổ, thế nhưng mọi chuyện lại càng trở nên tồi tệ hơn ngay trong 45 phút đầu tiên. Sau bàn mở tỷ số ở ngay phút thứ ba, Club Brugge đã có thêm hai lần chọc thủng lưới chủ nhà trước khi hiệp một khép lại.

Sang đến hiệp hai, Ademola Lookman đã trở thành điểm nhấn với bàn gỡ ở những phút đầu tiên, song chính chân sút người Nigeria lại bỏ lỡ cơ hội trên chấm phạt đền sau đó. Dù đã cố gắng ở phần còn lại của trận đấu, thế nhưng đoàn quân của HLV Gian Piero Gasperini lại bất lực trong việc tìm kiếm bàn thắng, qua đó chấp nhận dừng bước tại Champions League sau thất bại ở cả hai lượt trận.
Benfica 3-3 Monaco (Benfica đi tiếp với tổng tỷ số 4-3)
Benfica và Monaco đã tạo nên màn rượt đuổi kịch tính như một bộ phim hành động trong suốt 90 phút tại Estadio da Luz. Chủ nhà là đội mở tỷ số sau bàn thắng của Akturkoglu, thế nhưng Minamino đã kịp gỡ hòa cho đội khách trước khi hiệp một khép lại.

Sang đến hiệp hai, thế trận đôi công tiếp tục được duy trì, và Monaco đã có đến hai lần vượt lên nhờ các pha lập công của Eliesse Ben Seghir và George Ilenikhena. Dẫu vậy, Benfica cũng cho thấy đẳng cấp của một đội bóng hàng đầu khi gần như lập tức bám đuổi đối thủ với hai bàn thắng của Vangelis Pavlidis và Orkun Kokcu, qua đó khép lại trận đấu với kết quả hòa 3-3.